Andriy Shevchenko memulai karier bersama raksasa Ukraina, Dynamo Kiev pada musim 1994-1995. Lima musim di Kiev, cerita indah Shevchenko dimulai pada musim 1997-1998. Ajang bergengsi di benua biru, yakni Liga Champions menjadi catatan sejarah bagi dirinya, Dynamo Kiev dan Ukraina. Klubnya dibawa ke babak quarter final, sebagai juara grup dengan menyingkirkan PSV Eindhoven, Newcastle United dan Barcelona sebelum dibekuk Juventus dengan aggregate 2-5. Dan pada musim tersebut pula, Sheva, nama panggilannya, mampu mencetak 33 gol dalam 41 penampilan.
Kejutan Sheva bersama Dynamo Kiev tidak berhenti sampai musim itu. Musim berikutnya, yakni 1998-1999, penampilannya terus mengesankan. Dynamo Kiev dibawanya ke babak semifinal setelah melewati hadangan RC Lens, Arsenal dan Panathinaikos di fase grup dan Real Madrid, sang juara bertahan di babak quarter final. Setelah bermain imbang 3-3 di pertandingan pertama melawan Bayern Munchen, Sheva gagal membawa Dynamo kiev ke babak final setelah pertandingan kedua dikalahkan 0-1. Pada musim tersebut, Sheva berhasil meraih predikat top skor di Liga Ukraina dan juga top skor Liga Champions. Duetnya bersama Serhiy Rebrov adalah duet terbaik yang pernah dimiliki oleh Dynamo Kiev.
Penampilannya yang konsisten dalam hal mencetak gol, membuat Sheva diburu oleh beberapa klub besar pada musim 1999-2000. Sheva memilih bergabung dengan AC Milan dengan biaya transfer 25 juta dollar. Tujuh tahun bersama Milan, total jumlah gol dalam semusim selalu berada dua digit. Lima gelar dipersembahkan oleh Sheva seperti, Liga Italia, Piala Italia, Piala Super Italia, Liga Champions dan Piala Super Eropa.
Pencapaian bersama Milan menghasilkan beberapa penghargaan pribadi, seperti Peraih Golden Award Ballon d’Or di tahun 2004 dan Peringkat Ketiga Ballon d’Or di tahun 1999 dan 2000. Dua gelar top skor Liga Italia berhasil ditorehkannya di musim 1999-2000 dan 2003-2004. Top skor Liga Champions juga diraih kembali di musim 2005-2006 dengan mencetak sembilan gol. Sheva saat ini berada di posisi kedua pencetak gol sepanjang sejarah AC Milan di bawah Gunnar Nordhal
Kepindahannya ke Chelsea di musim 2006-2007 menjadi petaka bagi Andriy Shevchenko. Dengan label harga pembelian dari AC Milan mencapai lebih dari 50 juta euro, membuat Sheva menjadi terbebani. Musim pertamanya bersama Chelsea dilaluinya dengan hanya mencetak 14 gol dalam 51 penampilan. Musim berikutnya malah menjadikan catatan gol Sheva menjadi hanya 8 gol atau terendah dalam 10 tahun terakhir.
Chelsea lantas meminjamkan Sheva ke klubnya terdahulu, AC Milan. Namun keadaan tidak menjadi lebih baik. Semusim bersama AC Milan, Sheva akhirnya dilepas ke klub awalnya, Dynamo Kiev dengan status bebas transfer. Tiga musim membela Kiev, Sheva memutuskan untuk gantung sepatu di tahun 2012.
–Didiet K